La Academia comenzará a jugar en su trigésima tercera versión en el certamen más importante de clubes de la región. Es el equipo más copero de Bolivia. Pero en las ocasiones que le tocó empezar en la primera fase no pudo superar el escollo.
La primera vez que el cuadro celeste participó en la primera fase de la Copa Libertadores fue en 2011, cuando enfrentó a Unión Española de Chile, equipo que lo dejó fuera del certamen luego de la llave de ida y vuelta. El primer partido entre ambos se jugó el 27 de enero de ese año en el estadio Hernando Siles, la victoria fue para el cuadro chileno por la mínima diferencia con gol de Fernando Cordero en el minuto 17.
En la revancha jugada en el estadio de Santa Laura de Santiago, los celestes consiguieron un empate sin apertura del marcador, pero el resultado global de 1-0, dejó fuera a Bolívar del certamen.
En ese año el equipo celeste era dirigido por Miguel Ángel Hoyos y contaba en sus filas con jugadores como Wálter Flores, William Ferreira y Rudy Cardozo, de ese equipo ningún jugador continúa en filas celestes en esta temporada.
Dos años más tarde el equipo de Tembladerani volvió a jugar esta fase, esta vez fue ante el Sao Paulo brasileño, con el que tuvo un mal comienzo en el partido jugado en el estadio Morumbí, donde cayó goleado por 5-0.
Casualmente esta llave se jugó en los mismos días que Bolívar disputará sus partidos en esta temporada, el 23 y 30 de enero. Los tantos para el cuadro brasileño fueron anotados por Luis Fabiano en dos ocasiones, Osvaldo, Jádson y el portero Rogerio Ceni, con este resultado los brasileños aseguraron la clasificación antes de visitar la sede de Gobierno.
Siete días más tarde, en el estadio Hernando Siles, la victoria fue para Bolívar por 4-3, con goles de William Ferreira, Juan Carlos Arce y Nelson Cabrera en dos ocasiones, este último en su debut con la camiseta celeste. Los cuatro goles celestes sirvieron para remontar un 3-0 en contra con el que terminó el primer tiempo.
Damián Lizio en el duelo de 2013 frente a Sao Paulo en el estadio Hernando Siles.
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Contra Defensor Sporting
El cuadro celeste se enfrentó en una edición de la Copa Sudamericana con Defensor Sporting, fue en 2015, en la primera ronda del certamen. Los uruguayos se clasificaron por un marcador global de 3-2.
En La Paz, el 18 de agosto, Bolívar venció por 2-0 con goles de William Ferreira, pero en la revancha en Uruguay, los lilas vencieron por 3-0 con tantos de Martín Rabuñal, Nicolás Olivera y Brian Lozano.
Primera vez en la Copa Libertadores
Será la primera vez que ambos equipos se enfrenten por la Copa Libertadores, antes por este certamen continental los celestes se enfrentaron a Bella Vista, Peñarol, Danubio y Nacional del Uruguay.
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