La primera vez que la Academia se enfrentó a un elenco ecuatoriano fue en la edición de 1976. En aquella ocasión el grupo estaba conformado por la Liga Deportiva Universitaria de Quito, el Deportivo Cuenca y Guabirá de Montero.
En esa Copa los equipos nacionales comenzaron jugando en condición de visitante y los resultados no fueron buenos. Cuando llegó la hora de las revanchas los celestes derrotaron 4-2 al Cuenca y 3-2 a la Liga, en dos partidos en los que brillaron Ovidio Messa y la reciente contratación, Carlos Aragonés.
El primer choque entre Bolívar y Liga fue el 14 de abril de 1976 en el estadio Libertador Simón Bolívar, de la zona de Tembladerani. La Academia formó esa tarde con un equipo inolvidable con nombres como Carlos Conrado Jiménez, Édgar Vaca, José Solórzano, Ricardo Troncone, Pablo Baldivieso, Carlos Lird, Carlos Aragonés, Edgar Góngora, Raúl Alberto Morales, Ovidio Messa y Viviano Lugo.
Los goles para el equipo dirigido por el paraguayo Carlos Sanabria fueron convertidos Lird, Aragonés y Solórzano. La visita descontó por intermedio de Tapia y Carrera. 12.000 personas asistieron al encuentro que fue dirigido por el peruano Enrique Labo.
Veintidos años pasaron para que los bolivaristas vuelvan a cruzarse con un equipo ecuatoriano en un torneo internacional. El Barcelona de Guayaquil se puso en el camino de los celestes en los cuartos de final de la Libertadores de 1998. Aquel equipo dirigido por Luis Orozco había ganado en las fases previas al Peñarol y el Atlético Bucaramanga, en condición de visitante, pero en el estadio Hernando Siles sólo pudo cosechar un empate de 1-1 contra el cuadro guayaquileño, que una semana después clasificó en su reducto con un claro 4-0.
El 2002 llegó el Olmedo de Riobamba y Joaquín Botero junto al argentino Horacio Chiorazzo se encargaron de anotar los tantos para una victoria que sirvió de poco, ya que Bolívar estaba eliminado.
En la Copa de 2005 hubo un empate a dos goles con la Liga de Quito. Cristian Zermatten y Limberg Gutiérrez anotaron para el conjunto local; pero Carlos Espínola y Roberto Palacios igualaron el marcador.
El último antecedente de los celestes con un rival de Ecuador se remonta al 2014 y al triunfo frente a Emelec por 3-1, con el que el equipo de Tembladerani ganó su grupo y luego tuvo una destacada participación hasta llegar a las semifinales de esa edición de la mano de Xabier Azkargorta.
Sudamericana
En la recordada Copa Sudamericana de 2004, Bolívar se enfrentó a Liga de Quito en las semifinales. En el partido de ida los celestes empataron a un gol por lado en el estadio Casablanca. En la revancha los celestes se impusieron por 2-1 en un estadio Hernando Siles repleto que festejó el pase de los bolivaristas a la final ante Boca Juniors. Horacio Chiorazzo y Ronald García anotaron para la Academia y Giovanny Espinoza descontó para la visita.
En 2008 el que mandó fue el equipo ecuatoriano. El primer compromiso se disputó en Quito y fue triunfo para el local, 4-2. En la vuelta, el equipo dirigido por Jorge Habegger se imponía por 2-0 con tantos de Emilio Martínez y Renato Ramos, pero en la parte final Reynaldo Navia descontó para Liga y decretó la eliminación de los celestes.
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