Hasta el momento todo está parejo con los ecuatorianos, ya que en una ocasión la Academia eliminó a los quiteños y en la otra, Liga dejó en el camino al conjunto boliviano.
En la recordada Copa Sudamericana de 2004, Bolívar se enfrentó a Liga de Quito en las semifinales. En el partido de ida los celestes empataron a un gol por lado en el estadio Casablanca. Elkin Murillo abrió el marcador para los locales y el argentino Horacio Chiorazzo se encargó de empatar el marcador en el complemento.
En la revancha los celestes se impusieron por 2-1 en un estadio Hernando Siles que festejó el pase de los bolivaristas a la final ante Boca Juniors. Horacio Chiorazzo y Ronald García anotaron para la Academia y Giovanny Espinoza descontó para la visita.
En 2008 el que mandó fue el equipo ecuatoriano. El primer compromiso se disputó en Quito y fue triunfo para el local, 4-2, que venía de ganar dos meses antes la Copa Libertadores de América con el argentino Edgardo Bauza como técnico. Damián Manso, Paul Ambrossi, Luis Bolaños y Reinaldo Navia marcaron para el ganador. El colombiano Arnulfo Valentierra y el chileno Renato Ramos, para la Academia. En la revancha, el equipo dirigido por Jorge Habegger se imponía por 2-0 con tantos de Emilio Martínez y Renato Ramos, pero en la parte final Reynaldo Navia descontó para Liga y decretó la eliminación de los bolivaristas.
En su segunda presencia internacional Nacional Potosí se medirá con Estudiantes de La Plata; mientras que Oriente Petrolero se enfrentará al Atlético Tucumán de Argentina, que en la fase de grupos de la Libertadores fue rival de Wilstermann.
La siguiente fase de la competición se disputará entre el 27 de junio y el 3 de agosto.
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